| 2021年 9月 | 「うちのIT部長」を商標登録致しました （公社）練馬西法人会に加入 （公社）練馬西法人会 |
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| 2019年 8月 | プライバシーマーク更新 |
| 2019年 6月 | 創立20周年記念旅行 金沢 |
| 2018年12月 | 電気通信事業届出 |
| 2018年 7月 | うちのIT部長 サービス開始 |
| 2018年 3月 | 労働者派遣事業許可証取得 |
| 2017年 8月 | プライバシーマーク更新 |
| 2016年11月 | 業務拡張のため本社移転 |
| 2015年 8月 | プライバシーマーク更新 |
| 2015年 8月 | クラウドサーバー販売開始 |
| 2015年 6月 | 日本ソフトウェア産業協会(NSA)理事就任 (現 一般社団法人東京都情報産業協会 IIT) IITホームページ |
| 2013年 8月 | プライバシーマーク更新 |
| 2011年 8月 | プライバシーマーク更新 |
| 2011年 8月 | リモートデータバックアップサービス開始 |
| 2011年 7月 | Yahoo!ショッピングに『おこし屋』をオープン |
| 2010年 9月 |
スマートフォン、PC向け手話サイト運用開始 アニメ手話ステーション |
| 2009年 8月 | プライバシーマーク更新 |
| 2009年 6月 | （社）板橋法人会に加入 （公社）板橋法人会 |
| 2008年 8月 |
携帯公式サイト(４キャリア対応)運用開始 アニメ手話ステーション |
| 2007年12月 | 社内向けグループウェア運用開始 |
| 2007年11月 | 自社Linuxサーバー運用開始(Web,DNS,Mail,FTP) |
| 2007年 8月 | 個人情報保護体制強化の為、プライバシーマーク取得 |
| 2006年10月 | Webアプリケーション受託開発の本格始動 |
| 2005年 4月 | 未経験者育成、技術者増強 |
| 2004年 1月 | 日本ソフトウェア産業協会（NSA）に加入 (現 一般社団法人東京都情報産業協会 IIT) IITホームページ |
| 2004年 1月 | 資本金1,000万円に増資し株式会社SYSTEM SERVER に組織変更 |
| 2003年 4月 | 事業拡張のため東京都練馬区小竹町2-19-2に事務所移転 |
| 2001年12月 | データエントリー業務開始 |
| 1999年 9月 | 東京都板橋区小茂根1-3-11に事務所開設 |
| 1998年12月 | 東京都板橋区小茂根5-3-2に有限会社システムサーバー設立 |